تفاوت زیادی با هم ندارن.
virtualbox حجم کمتری داره و کار باهاش ساده تره.
vmware workstation حجم بیشتری داره و کمی پیشرفته تر هست و به مراتب کار باهاش هم سخت تره.
vmware workstation از نظر قابلیت های مجازی سازی وامکانات شبکه قوی تر هست.حتی میشه باهاش یه سیستم 64 بیتی رو تو یه 32 بیتی شبیه سازی کرد. (نرم افزار های مشابه عکس این حالت عمل می کنن) و از تمام مدل های شبکه پشتیبانی می کنه. ضمن این که سخت افزار های مجازی که داره همه تاییدیه دیجیتالی دارن (مشابه سخت افزار های واقعی) البته حجم بعداز نصب برنامه 3.2 گیگ میشه و یه خورده سنگینه. درکل بیشتر به درد مجازی سازی در سرورها می خوره...
virtualbox نرم افزاری هست که سبک تره و کاربردهای معمولی رو پوشش میده و از همه مهم تر این که رایگانه.
parallels desktop یه چیزی بین دو نرم افزار بالاست. از قابلیت های ویژه اش اینه که virtual hard disk هایی که با نرم افزار های دیگه ساخته شدن رو هم ساپورت می کنه.
